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台南到台中的官道并不是直线，而是先从海边向东方的内陆进发五十里，再折向北方。行进二百余里之后，继续向前四百里则是台北，沿前往南方支路行五十里，则是台中。此路虽然号称是官道，宽度却仅能容两三人并行，加之大部分地段处于蛮荒丛林，又有不少溪流，故通行能力十分有限。
流求虽然丛林密布，但各个生番彼此之间也有交流——这种交流少数是友好的，大部分时候是血腥的相互征伐仇杀。上千年的长久交流，也形成成了不少林间小道。余柱带人上岛之后，便在友好生番部落的支持下，顶着敌对生番部落的袭击，投入了巨大的财力物力，在原有小道的基础上开辟了这条联系三城的陆上通道。
虽然三城之间的交通往来，主要是经海路，经过此条陆上通道的人员并不多，货物更少经此往来。之所以投入巨大的精力开辟出此路，一方面是方便各个屯垦点之间的联络，为以后的开发打下基础。此条以东不远处便是高大的山脉，以西则是平原地带，将来会变成稻田、甘蔗园、果园......。另一方面也是为了对付敌对食人生番部落的袭击。流求的海军虽然强大，但上岸清剿敌人也需要通道深入内陆。
夏大根带领台南百姓经此路撤向台中之时，由于只带了随身食水，加之有友好生番部落的相助，这三百里距离只用了十日时间。对于十万人的队伍来说，这称得上是迅速。撤退之所以速度如此之快，也是因为敌对的生番部落并没有大规模袭击。他们早已被火器杀出了阴影，一见护卫的流求军旗号本已畏惧三分，听得火枪和手雷一响，更是躲之不及。
反之海匪前进便没有这么顺利了。岛上的生番十分排外，见了这支陌生的军队，所有的生番部落都一致对外，用毒箭进行了热情的“招待”。火枪技术难度高，射速与准头不如弓弩，加之海上潮湿又缺乏触发手雷的雷汞技术，海匪并没有仿制这两样火器。由于道路承载能力极差，根本通不过重型火炮。海匪随行虽然带了数十门轻型铜炮，但在狭窄地形上根本无法使用这些大杀器。
夏大根带领十万北撤百姓，虽然将前进道路趟宽了不少，但也使得道路变得十分泥泞，要知道这可是终年潮湿的热带丛林。除了生番部落的袭击之外，夏大根也安排了侦察兵将溪流上的道路炸毁，还设置了不少陷阱，埋了地雷。沿途的溪流水潭中也丢了病死的人畜尸体，以污染水源。以上种种，使得海匪举步维艰，不仅没有追上从台南北撤的百姓，反而足足花了二十日的时间，才走到前往台北和台南的
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